راه لری الیسون به‌سوی معامله تیک‌تاک، از مسیر پرپیچ‌وخم سیاست آمریکا عبور می‌کند. او مانند بسیاری از بزرگان سیلیکون‌ولی، مواضع سیاسی ثابتی نداشت و به‌مرور تغییر مسیر داد. روزگاری بیل کلینتون را «یک انسان فوق‌العاده» می‌نامید و در جمع تحسین‌کنندگان دموکرات‌ها جای می‌گرفت.
اما لری به‌تدریج به سمت راست متمایل شد؛ ابتدا بی‌سروصدا و با کمک‌های مالی به کمیته‌های اقدام سیاسی جمهوری‌خواهان. در انتخابات ۲۰۱۶، میلیون‌ها دلار برای حمایت از مارکو روبیو خرج کرد و همین نشانه‌ای از چرخش سیاسی او بود.
در دوران ریاست‌جمهوری دونالد ترامپ جریان رنگ‌بندی جدی‌تری به‌خود گرفت. در سال ۲۰۲۰، الیسون در یکی از املاک مجلل خود میزبان مراسم جمع‌آوری کمک مالی برای کارزار انتخاباتی ترامپ بود. هرچند بعدتر به خبرنگ‌بندیاران گفت خودش در این گردهمایی حاضر نشده، اما نوتیفیکیشن اصلی را کسی نادیده نگرفت.
همان سال در گفت‌وگویی با فوربز تأکید کرد: «فکر نمی‌کنم [ترامپ] شیطان باشد. من از او حمایت می‌کنم و می‌خواهم موفق باشد.»
نزدیکی الیسون به دونالد ترامپ، اوراکل را به شریک فناوری «مورد اعتماد» کاخ سفید در ماجرای تیک‌تاک تبدیل کرد
این نزدیکی خیلی زود شمایل اتحادی استراتژیک را به خود گرفت. الیسون به گروه مشورتی کاخ سفید برای بازسازی اقتصاد در دوران کرونا پیوست. کمی بعد، زمانی که دولت ترامپ به بهانه ایمنی ملی تیک‌تاک را زیر فشار گذاشت، نام اوراکل به‌عنوان «شریک فناوری مورداعتماد» برای کنترل داده‌های یوزران آمریکایی مطرح شد.
ترامپ آشکارا از این همکاری دفاع کرد و الیسون را «مردی فوق‌العاده» خواند. برای اوراکل، این حمایت پیروزی ارزشمندی بود: شرکتی که در دنیای مصرف‌کننده تجربه موفقی نداشت و حتی شکست‌هایی مثل پروژه کامپیوتر شبکه‌ای در دهه ۱۹۹۰ را تجربه کرده بود، حالا به قلب یک جدال ژئوپلیتیکی کشیده می‌شد.
پس از انتخابات ۲۰۲۰، نام الیسون در یک تماس تلفنی جنجالی با حضور سناتور لیندسی گراهام و شان هنیتی، مجری فاکس نیوز، برای بررسی کردن راه‌های اعتراض به نتایج انتخابات مطرح شد. او نیز با سرمایه‌گذاری یک‌میلیارددلاری، از خرید توییتر توسط دوستش، ایلان ماسک، حمایت کرد؛ معامله‌ای که اندکی بعد به برگشت حساب یوزری ترامپ منجر شد.
برگشت ترامپ به کاخ سفید، نفوذ الیسون را به نقطه‌ای رساند که کمتر میلیاردر سیلیکون‌ولی تجربه کرده است. تنها یک روز پس از مراسم تحلیف دوم ترامپ، او در کنار رئیس‌جمهور و چهره‌هایی چون سم آلتمن، مدیرعامل OpenAI، ایستاد تا از یک پروژه مشترک در حوزه زیرساخت‌های هوش مصنوعی به نام Stargate رونمایی کند.
ترامپ در آن مراسم با صراحت گفت: «در مورد لری، موضوع فراتر از فناوری است؛ او تقریباً مدیرعامل همه‌چیز است.»
همین نزدیکی به قدرت، زمینه‌ای را فراهم کرد که در آن، مالکیت تیک‌تاک توسط گروهی به رهبری الیسون نه‌تنها ممکن، بلکه مطلوب به نظر می‌رسید. حتی برخی تحلیلگران معتقدند ماجرا را صرفاً یک خرید تجاری نمی‌دیدند و آن را نوعی غنیمت سیاسی می‌دانستند که به یک متحد وفادار اعطا می‌شد.
