نقطه‌ی عطف کارنامه‌ی گرین، ایفای نقش کیکینگ برد در فیلم Dances with Wolves به کارگردانی کوین کاستنر بود. این فیلم با دریافت ۱۲ نامزدی اسکار و کسب ۷ جایزه از جمله بهترین فیلم، جایگاه ویژه‌ای در تاریخ سینما یافت. گرین نیز برای همین نقش نامزد جایزه اسکار بهترین بازیگر مکمل مرد شد؛ افتخاری که مسیر حضورش در پروژه‌های مهم هالیوودی را هموار کرد.
پس از آن، گرین در فیلم‌های شناخته‌شده‌ای همچون فیلم Maverick، فیلم Die Hard with a Vengeance، فیلم The Green Mile، فیلم The Twilight Saga: New Moon و فیلم Molly’s Game حضور داشت. او نیز نقش‌های کلیدی در آثاری چون فیلم Thunderheart، فیلم Transamerica و فیلم Wind River ایفا کرد.
در تلویزیون نیز او سابقه‌ی بازی در سریال‌های متعددی از جمله سریال Northern Exposure، سریال Defiance، سریال Longmire، سریال Goliath، سریال American Gods و آثار جدیدتری همچون سریال The Last of Us، سریال Echo از دنیای سینمایی مارول به‌همراه سریال ۱۸۸۳ و سریال Tulsa King به کارگردانی تیلور شریدان را داشت. یکی از آخرین نقش‌های تلویزیونی‌اش در سریال Reservation Dogs بود که میراث او در زمینه‌ی معرفی استعدادهای بومی به هالیوود را ادامه دادن داد.
